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　　到了1390年，约翰五世去世，帝国的残余部分被留给了他的继任者：曼努埃尔二世、约翰八世和君士坦丁十一世父子三人。两约翰的内战，使得罗马帝国陷入了最为惨烈的混乱之中。为了筹集军费，皇太后安娜甚至将皇帝的皇冠抵押给了威尼斯人。与此同时，土耳其人、塞尔维亚人和保加利亚人纷纷加入了这场内战，使得东罗马帝国的局势愈发恶化。 这场长达六年的内讧不仅让帝国内部局势愈加动荡，也使得土耳其人在14世纪末期在欧洲站稳了脚跟，并且小亚细亚彻底脱离了罗马帝国的统治。到了15世纪初，东罗马帝国的领土几乎只剩下君士坦丁堡、希腊南部的小部分土地以及爱琴海上的几个岛屿，唯一幸存的特拉布宗帝国也变得孤立无援。